...serio fue con Claudio Rocafort, un hombre algo mayor que ella, cuando la todavía no conocida Cecilia tenía apenas 16 años. Con mucha fama de "mujeriego", Rocafort la hizo sufrir mucho, según cuentan sus allegados.

El noviazgo duró cuatro años, que representaron momentos de mucho dolor y tristeza para la conductora televisiva. Esos años fueron quizás los más complicados para Cecilia. El hombre no quería que ella se vistiera de manera sexy y todo era motivos de celos y problemas.
Alejandro Lahsen fue en quien se refugió Bolocco luego de la tormenta que vivió con Rocafort. Con él comenzó a transitar con mayor tranquilidad el camino a la fama y sobre todo concluiría lo que la colocaría en la cima de la popularidad tanto nacional como internacional: Miss Universo, en 1987.

Tiempo después de delegar el cetro de mujer más bella del mundo, Bolocco conoció al hombre con quien se casaría: el productor televisivo Michael Young. En marzo de 1990 se casaron en una ceremonia que será recordada por el vestido de la novia y por las lágrimas que derramó durante toda la noche.

Era el momento de mayor exposición de Cecilia y su vida formaba parte de la opinión de todas las personas de su país y de las más variadas tapas de diarios.

Sin embargo, esta relación terminó muy mal. El cuento de hadas que siempre había soñado la bellísima modelo no tenía un buen final. La dedicación de ambos a su carrera profesional fue una de las causales de su ruptura, tras cinco años de convivencia en Atlanta, en los Estados Unidos.

Nunca tuvieron hijos y un rumor comenzó a circular entre los íntimos de la pareja: Young sería homosexual, lo que nunca fue desmentido por Bolocco.

La rubia con una silueta perfecta emprendió su regreso a Chile. Empezó a trabajar en un programa de televisión donde conoció a Kike Morandé, con quien inició un fogoso y polémico romance.

Pero un detalle estallaría cuando se conoció la relación. Morandé era casado y tenía tres hijos. Al poco tiempo, abandonaría a su familia por la ex Miss Universo.
La prensa del corazón la catapultó entonces como una "separadora de familias" hecho que influyó negativamente en su imagen, en medio de una sociedad conservadora como la chilena.

En agosto de 1998, Morandé decidió terminar con Cecilia. Estaba profundamente enamorado de ella, pero nunca pudo blanquear la relación. El hombre emprendió la reconquisa de su familia. Finalmente lo consiguió.
Hacia fines de ese año, dos romances la tuvieron también en el centro de la escena, con el músico Keko Yunque y con el escritor brasileño Paulo Coehlo.
Por algún tiempo después, no se le conocieron relaciones hasta que en septiembre de 1999 entrevistó al ex presidente Carlos Menem, en su casa de Anillaco, en La Rioja.

Los rumores crecieron hasta que unas fotos "robadas" en Miami confirmaron el vínculo entre ambos. La relación despertaba sospechas de cada lado de la cordillera de los Andes.
Fue "presentada en sociedad" en octubre de 2000, cuando ya todo el mundo sabía del noviazgo entre ambos. Pocos meses después, en mayo de 2001 dieron el sí ante las autoridades de Anillaco.

En los primeros días de 2003, el embarazo de la diva chilena se cuela en la portada de los principales medios del mundo. La diferencia de edad entre ambos (34 años) no parece ser un impedimento para la procreación.

Sin embargo, la pareja comienza a estar cada vez más distanciada y ella se recluye en su casa de Las Condes, en Santiago durante los primeros meses sin la presencia del ex mandatario argentino.
En 2005, Bolocco confiesa lo que ya todo el mundo sabe: que no es una prioridad en la vida de Menem. La relación entre ambos está cada vez más debilitada y casi no se los ve juntos salvo esporádicas ocasiones que son retratadas prolijamente por la prensa.
Sin embargo, todo acabaría de manera terminante y súbita por una posible infidelidad de la conductora chilena. Es retratada tomando sol casi totalmente desnuda en Miami junto Luciano Maroccino, un supuesto "amigo", como ella lo define.
Ella niega que se trate de un amante, al momento que denuncia que se trata de una violación a su intimidad y su vida privada.

A los pocos días, Menem confirma que ellos están "separados" desde hacía mucho tiempo y que cada uno tenía una vida por su lado. "Lo único que nos une es Máximo", aclaró el político argentino.

Nadie sabe en qué terminará la vida amorosa de una de las mujeres más perseguidas en Chile y Latinoamérica por la prensa del corazón. Lo cierto es que sus vínculos nunca conocieron el equilibrio necesario para que se transformen en pacíficos.